Kara grzywny jest oczywiście mniej dolegliwa, aniżeli wieloletnie pozbawienie wolności, ale nie oznacza to, że w żaden sposób nie doskwiera skazanemu. Naturalnie, niska grzywna dla bogatej osoby nie będzie stanowić istotnego obciążenia, lecz w niektórych sytuacjach może się okazać, że skazany nie może sprostać włożonemu na niego obowiązkowi. Kodeks karny wykonawczy przewiduje więc możliwość umorzenia grzywny.
Zgodnie z art. 51 § 1 KKW jeżeli skazany, z przyczyn od niego niezależnych, nie uiścił grzywny, a wykonanie tej kary w innej drodze okazało się niemożliwe lub niecelowe, sąd może, w szczególnie uzasadnionych wypadkach, grzywnę umorzyć w części, zaś wyjątkowo – również w całości; nie zarządza się egzekucji, jeżeli z okoliczności sprawy wynika, że byłaby ona bezskuteczna. Przepisy nie precyzują, w jakich dokładnie sytuacjach możliwe jest całościowe umorzenie orzeczonej grzywny, pozostawiając tę kwestię do oceny w danym, konkretnym przypadku. W orzecznictwie podkreśla się, że szczególnie uzasadniony wypadek na gruncie przepisu art. 51 KKW to zaistnienie po wydaniu wyroku orzekającego grzywnę takiego zdarzenia, które powoduje, że rozstrzygnięcie to staje się dla skazanego i jego najbliższych nadmiernie represyjne, niesprawiedliwe w odczuciu społecznym (postanowienie SA w Lublinie z dnia 11.05.2011 r., II AKzw 412/11, Legalis).
Trafnie podnosi S. Lelental, że brak możliwości lub niecelowość wykonania kary grzywny w innej drodze są kategoriami ocennymi, zaś każda z tych sytuacji może wynikać z różnych przyczyn, które w sumie pozwalają na przyjęcie oceny, że zachodzi „szczególnie uzasadniony wypadek”. Przyczynami takimi mogą być: stan zdrowia skazanego, jego podeszły wiek, trudna sytuacja rodzinna itp. (tenże, komentarz do art. 51 KKW [w:] KKW. Komentarz, Warszawa 2018, Legalis). Z kolei K. Postulski zauważa, że niemożność uiszczenia grzywny należy rozumieć w kategoriach obiektywnych i może wynikać z przyczyn wprawdzie od skazanego niezależnych, ale związanych z jego osobą (stan zdrowia, inwalidztwo, sytuacja materialna lub rodzinna), jak też niezwiązanych z jego osobą (brak możliwości podjęcia pracy społecznie użytecznej, stan klęski żywiołowej lub inne zdarzenie losowe); niemożność ta nie może być wynikiem podejmowania przez skazanego działań mających na celu uchylenie się od grzywny. Stwierdzona przez sąd niemożność uiszczenia grzywny musi mieć cechy trwałości, a więc ma być nieodwracalna w chwili dokonywania oceny (tenże, Umorzenie grzywny oraz innych “należności sądowych”, Prok.i Pr. 2014/5/60-8, Lex).
Jakkolwiek istnieje stanowisko bardziej liberalne, to trzeba mieć na uwadze, iż zdaniem Sądu Najwyższego umorzenie kary grzywny nie jest możliwe bez uprzedniego przeprowadzenia postępowania egzekucyjnego (tak SN w postanowieniu z 1.9.2010 r., IV KK 133/10, OSNwSK 2010, Nr 1, poz. 1655). Zasadniczo według art. 44 § 1 KKW skazanego na grzywnę sąd wzywa do jej uiszczenia w terminie 30 dni, a w razie bezskutecznego upływu wyznaczonego terminu grzywnę ściąga się w drodze egzekucji (art. 44 § 2 KKW). Tak więc o ile generalnie złożenie stosownego wniosku do sądu może nastąpić już po upływie terminu do dobrowolnego uiszczenia grzywny, to należy liczyć się z tym, że właściwy sąd uzna, iż w braku nawet wszczęcia egzekucji badanie, czy zaistniał ten wyjątkowy wypadek po stronie skazanego byłoby zwyczajnie przedwczesne. Warto pamiętać, że brak zapłaty grzywny może skutkować jej zamianą nawet na karę pozbawienia wolności.